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Panaxoside und Ginsenoside


Panaxoside sind wirksame Ginseng-typische Saponine ( Panax ). Panaxoside sind Glykoside mit Triterpenoid (Steroid) Aglykon und einem oder mehreren Zuckerresten. Das Wort Saponin weist bei aller Unschärfe darauf hin, dass Panaxoside amphiphil sind und daher vom Verdauungstrakt in das Blut, das Gehirn und alle Zellen eindringen können. Ginsenoside sind eine Untergruppe von Panaxosiden (oft mit allen Panaxosiden, die fälschlicherweise als Ginsenoside bezeichnet werden ). Panaxoside haben weitreichende Modulationseffekte auf physiologische Wege ( Attele1999gpm , Christensen2009gcb ), sind harmlos und sind die Essenz der adaptogenen Wirkung von Ginseng.

Panaxoside wirken als Membran- und Kernrezeptoren Panaxoside sind amphiphile Glykoside Aglykone werden in Damare ( Diol und Triol ) und Oleansäuren, Neurosteroide und Hormonmodulatoren unterteilt Wie Pancreas-Hormone dringen Panaxoside in Blut, Gehirn und Zellen ein, wobei sie hauptsächlich im Zellkern wirken, indem sie die Genexpression verändern, eine Reihe von Genen beeinflussen, wie zB Entzündungsregulatoren und die Stickoxid (NO) -Synthese - siehe zB Glucocorticoid-Rezeptoren und PPAR-Rezeptoren, und deren zelluläre Membranstabilisierung ( Li1997eag , Choo2003aag )

Haupt-Ginseng-Panaxoside

Im Jahr 2008 wurden 182 Panaxoside aus der Panax- Gattung isoliert (siehe Christensen2009gcb ), andere wachsen langsam. Von diesen sind mindestens 50 im richtigen Ginseng zu finden. Wir sind an der Panaxosidwurzel interessiert, die sich durch ihren hohen Gewichtsanteil auszeichnet: Panaxoside werden durch Alter und Qualität von 2-20% des Trockengewichts der Wurzel gebildet ( Zhu2004cst , Christensen2009gcb , Yuan2002gva ). Zu den spezifischen Panaxosid-Profilen gehören auch Blätter, Blüten und rote Ginsengbeeren. Die wichtigsten Panaxoside sind:

Haupt Panaxadiols:
Panaxosid Wirkung
Ginsenosid Rb 1 schützt Gedächtnis und Gehirn, Antistress, entzündungshemmend, antidiabetisch, schützt Blutgefäße vor Atherosklerose, unterdrückt Angiogenese
Ginsenosid Rb 2 Anti-Stress, entzündungshemmend, schützt das Gehirn, schützt vor Strahlung
Ginsenosid Rc Anti-Stress, entzündungshemmend, schützt stark vor Strahlung
Ginsenosid Rd Anti-Stress, entzündungshemmend, schützt das Gehirn, schützt die Blutgefäße vor Atherosklerose, schützt vor Strahlung
Ginsenosid Rg 3 setzt stark Blutgefäße frei und senkt den Blutdruck, wirkt antistress, entzündungshemmend, hemmt NMDA-Rezeptoren im Hippocampus, wirkt neurosteroid auf Membranrezeptoren im Gehirn, hemmt das Fettzellenwachstum und schützt vor Arthritis
Ginsenosid Rh 2 Wiederherstellung der Immunität nach Strahlentherapie und Chemotherapie, entzündungshemmend, antiallergisch, Hemmung der NMDA-Rezeptoren im Hippocampus
Haupt-Panaxatriol:
Panaxosid Wirkung
Ginsenosid Re Antioxidant, blutdrucksenkend, schützt Gedächtnis und Gehirn, stellt die Immunität nach der Bestrahlung wieder her, schützt Herz und Blutgefäße
Ginsenosid Rf blockiert N-Typ-Kalziumkanäle im Gehirn, reguliert den Fettstoffwechsel durch Einwirkung auf PPAR-Rezeptoren
Ginsenosid Rg 1 entzündungshemmend, blutdrucksenkend, schützt das Gehirn, schützt stark vor Strahlung, erhöht die Angiogenese
Ginsenosid Rg 2 schützt Neuronen, schützt das Gehirn vor Ischämie, schützt die Blutgefäße vor Atherosklerose, Antistress, Nootropikum
Ginsenosid Rh 1 entzündungshemmend, antiallergisch, betrifft Östrogenrezeptoren

Wie funktionieren Panaxoside?

Panaxoside sind amphiphil - löslich in Wasser und in Fetten. Der Träger des unpolaren Charakters ist das triterpenoide (steroidale) Skelett - Aglycon. Der Träger des polaren Charakters ist Sauerstoff und Zuckerreste, die an das Aglycon gebunden sind. So gelangen Panaxoside in den Blutkreislauf und wirken - genau wie Steroidhormone, die ihrem amphiphilen Charakter ähneln - sowohl im Zellkern als auch als Folge von Neurosteroid-Effekten auf Membranrezeptoren, hauptsächlich im Gehirn.

Wie bei den Steroidhormonen haben kleine Unterschiede in den Kernliganden des Triterpenoids einen großen Einfluss auf die Wirkung des Moleküls, und bei Panaxosiden können kleine Unterschiede in Zuckerresten ihre funktionelle Diversität sein. Im Gegensatz zu Steroidhormonen durchlaufen Panaxoside jedoch eine Deglycosylierung, die im Verdauungstrakt beginnt. Durch Deglykosylierung werden komplexere Panaxoside einfacher. Die einfachsten Panaxoside sind das Aglykon allein: Protopanaxadiol (PPD) , Protopanaxatriol (PPT) und andere. Selbst Ginseng-Aglykone haben weitreichende Auswirkungen auf das Gehirn, das zentrale Gefäßsystem, die Potenz und andere physiologische Parameter.

Struktur von Panaxosiden

Triterpenoid Saponine von Ginseng - Panaxoside - sind durch die Art von Aglycon in zwei Gruppen unterteilt: Damaran und Olean.

Was bedeutet "Triterpenoid"

Das gruselige Wort "Triterpenoid" bedeutet wörtlich "der sechs Einheiten von Isopren bestehend aus". Das Triterpenoid-Molekül wird einfach in einer Zelle hergestellt, indem sechs Einheiten Isopren kombiniert werden:

Isopren-Molekül

pro Molekül Squalen:

das Squalenmolekül

Danach besteht die Ginsengzelle aus entweder Damarendiol:

Damarendiol

oder Beta-Amyrin:

Beta-Amyrin

Aus Damarendiol werden auch Damaran-Panaxoside aus β-Amyrinoleanat hergestellt.

Die Synthese von Panaxosiden ist eng mit der menschlichen Steroidsynthese verbunden

Die Art, wie Ginseng Panaxoside-Aglykone produziert, ist sehr ähnlich der Art und Weise, wie unser Körper Steroidhormone produziert. Der Unterschied tritt auf, wenn das Squalen gerollt wird, aus dem unser Körper Lanosterol herstellt:

Lanosterin

und in etwa zehn Schritten (siehe KEGG-Datenbank ) Cholesterin:

Cholesterin

Cholesterin ist eine Substanz, die extrem notwendig ist - es dient als Grundstoff für die Produktion aller Steroidhormone.

Aglykane von Panaxosiden

Panaxoside sind in zwei Hauptgruppen unterteilt, je nach Art des Aglycons: Damaran und Oleanic. Damaran-Panaxoside werden weiter in Protopanaxadiol (PPD), Protopanaxatriol (PPT) und Octylol unterteilt, abhängig von der Position der Zuckerreste. Oleanan-Panaxoside sind von einer anderen Aglyconoleanolsäure abgeleitet. Andere Arten von Panaxosiden sind Panaxatriol und Damarndiol. Die vier Malonylderivate der Panaxoside Rb 1 , Rb 2 , Rc und Rd werden zusammen mit Panaxosid Ro und anderen veresterten Panaxosiden als "saure Panaxoside" bezeichnet, während andere als "neutrale Panaxoside" ( Christensen2009gcb , Attele1999 gpm ) bezeichnet werden.

Hinweis: Das Wort "Damaran" stammt vom weißen Damaron ( Agathis dammara , beäugig, siehe die Datenbank der eckigen Pflanzen ), aus dem ein Damarharz zur Herstellung von Lacken gewonnen wird. Das Wort "Oleanic" kommt vom Namen der Oliven ( Olea ). Der Ursprung des Wortes "Okotilol" ist unbekannt.

Panaxadioly - allgemeine Struktur und Beispiele von Vertretern:

Panaxadiol

Struktur der Haupt Panaxadiols:
Panaxosid R1 R2
Rb1 -glc (2-1) glc -glc (6-1) glc
Rb2 -glc (2-1) glc -glc (6-1) arap
Rc -glc (2-1) glc -glc (6-1) araf
Rd -glc (2-1) glc -glc
Rg3 -glc (2-1) glc -H
Rh2 -glc -H

Panaxatrioly - allgemeine Struktur und Beispiele von Vertretern:


Panaxatriol

Struktur der wichtigsten Panaxatriole:
Panaxosid R1 R2
Re -glc (2-1) rha -glc
Rf -glc (2-1) glc -H
Rg1 -glc -glc
Rg2 -glc (2-1) rha -H
Rh1 -glc -H

Wir können feststellen, dass die Unterschiede zwischen den oben beschriebenen Panaxosiden hinsichtlich des menschlichen Beobachters minimal sind. Weniger typische Panaxoside sind:

Panaxosid Rh3:

Panaxosid Rh3

Die allgemeine Struktur von Ölsäureestern:

Struktur von Ölsäureestern

zB Panaxosid Ro: R1 = -glcUA (2-1); R2 = -glc

Allgemeine Eigenschaften von Panaxosiden

Die Panaxosidstruktur hat ihre typischen chemischen Eigenschaften:

  • Panaxoside sind chemisch stabil. Das Steroidskelett von Panaxosiden enthält neben einer ungesättigten C = C-Bindung nur aliphatische Bindungen, deren Stabilität allgemein bekannt ist. Aber ich war überrascht zu sehen, dass die glycosidische Bindung (über Sauerstoff), an die die Zucker gebunden sind, erstaunlich stabil ist - unter Standardbedingungen ist die Hydrolysehalbwertszeit unglaubliche 20 Millionen Jahre, etwa 100 mal stabiler als die Phosphodiesterbindung des DNA-Strangs und 100.000 mal stabiler als die Peptidbindung von Proteinen ( Wolfenden 19988g ).
  • Panaxoside sind amphiphil . Das Steroidskelett ist hydrophob mit Affinität zu Fettstoffen, während Zuckerreste in Panaxosiden Löslichkeit in Wasser verleihen. Dies ist auch mit ihrem weiteren Merkmal verbunden:
  • Panaxoside sind sehr mobil. Die Fähigkeit von Ginsenosiden, sich sowohl in der wässrigen als auch in der fettigen Umgebung zu bewegen, hilft ihnen, leicht in den menschlichen Körper einzudringen, einschließlich der Blut-Hirn-Schranke.

Welche Panaxoside sind am häufigsten in Ginseng enthalten?

In Bezug auf die Menge besteht mehr als 90% des gesamten Panaxosidgehaltes der Ginsengwurzel aus den folgenden 10 Panaxosiden ( Christensen2009gcb ):

  • PPD-Ginsenoside Rb1, Rb2, Rc und Rd
  • PPT Ginsenoside Re und Rg 1
  • saure Ginsenoside Malonyl-Rb1, Malonyl-Rb2, Malonyl-Rc und Malonyl-Rd

Die Menge und der Gehalt von Panaxosiden variiert stark in Abhängigkeit von dem Alter und den Bedingungen, unter denen Ginseng wuchs. Es gibt jedoch spezifische Panaxosid-Profile, die zwischen echtem Ginseng, amerikanischem Ginseng , Notoginseng und anderen Panax- Arten unterscheiden .

Was sind die Unterschiede im Panaxoside Profil von Ginseng richtig und amerikanisch?

Ginsenosid Rf ist charakteristisch für Ginseng und ist nicht in amerikanischen Ginseng oder anderen Panax- Arten vorhanden. Octylol Panaxoside 24 (R) -Pseudoginsenosid F11 ist wieder typisch für amerikanischen Ginseng, während in Ginseng rechts fast nicht auftritt. Diese Panaxoside können verwendet werden, um diese zwei Arten von Ginseng zu unterscheiden ( Christensen2009gcb ). Ein weiterer Unterschied besteht im Verhältnis der Ginsenoside Rb 1 / Rg 1 . Das Rb 1 / Rg 1 -Verhältnis ist in American Ginseng größer als 10, reicht aber im Ginseng von 1 bis 3. Der amerikanische Ginseng enthält im Allgemeinen mehr PPDs als PPT Panaxoside, während Ginseng das Gegenteil ist. Das Verhältnis von Malonyl-Rc und Malonyl- Rb2-Ginsenosiden zu Malonyl-Rb 1- Ginsenosid ist für Ginseng niedriger als für Ginseng.

Was sind die Besonderheiten von Panoxosid Profil notoginsengu?

Die Spezifität von Notoginseng Ginseng ist das Verhältnis von Malonyl-Ginsenosid-Gehalt. Das häufigste Malonyl-Ginsenosid ist Notoginsengu Ginsenosid Malonyl-Rb 1 .

Panaxoside, außer dem Panax, sind nirgendwo anders zu finden

Die Regel für Pflanzen ist, dass die in ihnen enthaltenen Sekundärmetaboliten in vielen verschiedenen Pflanzenarten vorkommen. Der Ginseng ist anders - Panaxoside sind einzigartig und charakteristisch für die Gattung Panax . Ich kenne eine andere der Panaxoside bekannte Wissenschaft: Der Gynostem-Fünfblatt-Kürbis enthält Triterpenoide, von denen neun mit den bekannten Panaxosiden identisch sind ( Christensen2009gcb , Seite 29, Tabelle 1.1). Der Gynostema-Fünfhummer, auch bekannt als pchin-jin jiaogulan , zu Unrecht "fünfzeiliger Ginseng", enthält diese Panaxoside in Blättern, und seine Kultivierung stellt eine billige Quelle dieser Saponine für jene Senioren dar, die tief in ihren Taschen stecken. Der Gehalt an Panaxosiden in Gynostemieblättern beträgt etwa 1,5% Trockengewicht, also wie bei einem schwachen jungen Ginseng.

Veränderungen des Panaxosidprofils bei der Verarbeitung von rotem Ginseng

Um die Haltbarkeit zu erhöhen und einige pharmakologische Eigenschaften zu verbessern, wird Ginsengwurzel ( Ginseng Radix Album ) durch Einweichen von rotem Ginseng, Ginseng Radix Rubra verarbeitet . Selbst wenn Ginseng getrocknet wird, treten einige saure Panaxosid-Reste und eine teilweise Deglycosylierung auf. Der anschließende Ginseng, der bei ~ 100 ° C stattfindet und mehrere Stunden dauert, trägt die Maillard-Reaktion (Karamelisierung) und setzt die Deglykosylierung von Panaxosiden fort. Roter Ginseng hat daher ein höheres Verhältnis von einfacheren Panaxosiden (z. B. Ginsenosid Rg 3 und Verbindung K ) und enthält auch mehr freies Aglycon (hauptsächlich PPD und PPT). Eine weitere Hydrolyse und Deglykosylierung von Panaxosiden findet im Verdauungssystem statt.

Liste der Panaxoside:

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